Selve byen er et kunststykke i seg selv med sine hus og lyssetting i ulike blånyanser. Dette er resultatet av en vill idé fra Bjørn Elvenes i 1998. Han så for seg hele Sortland sentrum som et tredimensjonalt maleri, i blått. Siden den gang har deler av byen fått en blå fasade. «Skrift på blå bunn» er også en viktig del av prosjektet, hvor ungdommer fra Vesterålen i samarbeid med Lars Saabye Christensen har satt ord, dikt og tekster på bygningene. Er man oppmerksom på sin ferd gjennom byen kan man derfor være heldig å observere noen blå gullkorn.
I sentrum av Sortland ligger kulturhuset, Kulturfabrikken, som har utsmykkinger av lokale og nasjonale kunstnere. Her finner du museum, kino, bibliotek, kafé, kulturskole og andre flerbruksarealer hvor det arrangeres både konserter, teater og fester. Kjente musikere som Sivert Høyem og Adam Douglas har hatt konserter her, og komikere som Dagfinn Lyngbø og Are Kalvø har også vært å se.
For den kunstinteressert anbefales et besøk innom kunstnerhuset og galleri Vesterålen. Du bør også sjekke ut Jennestad Handelssted som er en flott arena for kultur- og kunstformidling. Her kan du observere spennende billedkunst og skulpturer, konserter og litteraturkvelder. Hver sommer arrangeres det også en hovedutstilling, hvor det stilles ut verk fra anerkjente kunstnere. Tidligere har blant annet H.M Dronning Sonja og Pushwagner hatt utstilling her. På sommerstid anbefales også en tur opp til Lihallen Kulturgård, et tidligere tuberkulosehjem lokalisert oppe i høyden i Sigerfjord. I dag huser det ekteparet Tove Hov Jacobsen og Hans Jørgen Jacobsen. Tove er kunstner, og har et eget galleri på gården. Her kan du studere de karakteristiske kunstverkene og beundre det historiske huset med utsikt over fjell og fjord.
Er du av typen som liker festivaler, må du få med deg Fæsterålen! Hvert år arrangeres en hel helg med underholdning, musikk og aktiviteter hvor du kan høre aktuelle artister, samt oppleve allsang og dans med festglade vesterålinger. Tidligere har blant annet Alphaville, Dagny og DDE opptrådt på festivalen.
Vesterålen matfestival er også obligatorisk. Dette er en matfest med ulike arrangementer rundt om i regionen hvor du får sjansen til å lære mer om spennende arktiske mattradisjoner og smake på lokale retter. Hvis du ønsker å lære noen nye matkunster, har du mulighet til å melde deg på kurs som gir deg innføring i hvordan blant sushi, turmat, mat fra fjæra og andre matretter skal tilberedes.
